Група 18Т1

Хімія

Заняття №27

Тема: ” Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот.

Реакція естерифікації.

Одержання етанової кислоти”

Наявність карбоксильних груп зумовлює високу реакційну здатність карбонових кислот. Вони вступають у реакції з різними неорганічними та органічними речовинами. Сукупність цих реакцій можна класифікувати за трьома групами:
– реакції за участю Гідрогену гідроксильної групи;
– реакції за участю гідроксильної групи;
– реакції за участю вуглеводневого залишку

                       Реакції, що відбуваються за участю Гідрогену гідроксильної групи.
1. Електролітична дисоціація.
СН3СООН   → СН3СОО- + Н+

За ступенем електролітичної дисоціації етанова кислота належить до слабких електролітів.
2. Реакції з утворенням солей:
а) взаємодія з металами:
2RCOOH + Mg → (RCOO)2Mg + H2↑
б) взаємодія з основними та амфотерними оксидами:
2RCOOH + Na2O → 2RCOONa + H2O
в) взаємодія з основами та амфотерними гідроксидами:
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
г) взаємодія із солями слабкіших кислот:
2RCOOH + K2СО3 → 2RCOOK + H2O + СО2↑
У розглянутих реакціях руйнувався зв’язок між атомом Гідрогену й атомом Оксигену, що утворюють гідроксильну групу.
            Реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи.

Існують реакції, коли в молекулах карбонових кислот руйнується зв’язок між карбонільною і гідроксильною групами. Одна з них дістала назву реакції естерифікації.
Реакція естерифікації — це реакція між кислотою і спиртом.
Продуктами реакції естерифікації є естер і вода.

Реакція відбувається в присутності каталізатора концентрованої сульфатної кислоти за нагрівання. Оскільки реакція оборотна, то концентрована сульфатна кислота сприяє також утворенню естеру за рахунок поглинання води.
Зверніть увагу, що в реакції естерифікації вода утворюється з гідроксильної групи кислоти й атома Гідрогену гідроксильної групи спирту.

               Добування етанової кислоти.
Найважливішими способами добування етанової кислоти є такі.
1. Окиснення етанолу (біохімічне окиснення).
Під дією бактерій етанол окиснюється до етанової кислоти.
С2Н5ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
У такий спосіб етанову кислоту добувають у харчовій промисловості.
2. Окиснення етаналю.
Основним промисловим способом добування етанової кислоти є окиснення етаналю.

Окиснювачами можуть бути кисень повітря, аргентум(І) оксид, купрум(II) гідроксид. За окиснення кількість атомів Карбону у вуглеводневому залишку не змінюється. Якщо для окиснення альдегіду використати амоніачний розчин аргентум(І) оксиду Ag2O і провести реакцію в скляній, чисто вимитій пробірці чи колбі за незначного нагрівання, то на внутрішніх стінках посудини з’явиться тонкий шар срібла

Розглянуту реакцію називають реакцією «срібного дзеркала» й використовують для якісного визначення альдегідів (альдегідної групи).
Виявляти альдегіди можна також за допомогою свіжоодержаного купрум(ІІ) гідроксиду за нагрівання.
Перетворення речовин у цій реакції супроводжується зміною забарвлення в такій послідовності: блакитний колір осаду купрум(ІІ) гідроксиду Cu(OН)2 → жовтий колір проміжної речовини купрум(І) гідроксиду CuOН → червоно-коричневий колір купрум(І) оксиду Cu2O

Самостійна робота 

1. Складіть рівняння реакції естерифікації між пропановою кислотою й пропанолом.
Назвіть органічний продукт реакції за систематичною номенклатурою.
2. Установіть відповідність між напівсхемою та назвою реакції.
Напівсхема реакції                                                      Назва реакції
1 С2Н4 + Н2 →                                                                  А галогенування
2 СН3 СНО + [О] →                                                         Б естерифікації
3 Н СООН + СН3 ОН →                                                 В окиснення
4 СН4 + Cl2 →                                                                   Г гідрування
Д гідратація

3.