Група 18Т1

Хімія

Заняття №30

Тема 

Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості

    Жири — це естери трьохатомного спирту гліцеролу і вищих одноосновних карбонових кислот.

    Утворення жирів можна записати, скориставшись загальними формулами кислот і жиру, так:

    До складу жирів найчастіше входять залишки пальмітинової С15Н31СООН, стеаринової С17Н35СООН, олеїнової С17Н33СООН кислот.
До вищих карбонових кислот, що входять до складу жирів, інколи застосовують
загальну назву — жирні кислоти.
Відмінності складу рослинних і тваринних жирів.
Природні жири за походженням поділяють на тваринні й рослинні. Жири тваринного походження (свинячий, яловичий, баранячий жир, вершкове масло) містять залишки насичених вищих карбонових кислот і є переважно твердими (виняток — риб’ячий жир). Досить поширені в їх складі залишки пальмітинової С15Н31СООН, маргаринової С16Н33СООН, стеаринової С17Н35СООН та деяких інших кислот.
Модель і структурна формула тристеарату

   Жири рослинного походження називають оліями. вони мають переважно рідкий агрегатний стан (наприклад, соняшникова, кукурудзяна, оливкова). Хоча існують серед них і тверді жири (пальмове, кокосове масла).Розгляньте формулу рослинного жиру триолеату:

   Зверніть увагу, що до його складу входить вуглеводневий залишок – С17Н33 ненасиченого вуглеводню з одним подвійним зв’язком, тобто алкену.
Тверді жири — переважно тваринного походження, їх молекули містять залишки насичених вищих карбонових кислот (пальмітинової С15Н31СООН, маргаринової С16Н33СООН, стеаринової С17Н35СООН).
До складу молекул олій входять переважно залишки ненасичених вищих карбонових кислот (олеїнової С17Н33СООН, лінолевої С17Н31СООН, ліноленової С17Н29СООН).

   Соняшникова, горіхова олії на 30–50 % складаються з тригліцеридів лінолевої кислоти, решту становить олеїнова кислота.
   Фізичні властивості жирів.

Серед жирів є тверді й рідкі за звичайних умов речовини. Жири легші за воду й не розчиняються в ній (це вам відомо з практики), але вони добре розчинні в органічних розчинниках. Температура плавлення твердих жирів залежить від складу й будови карбонових ланцюгів. Але загалом вони — легкоплавкі речовини. Температури кипіння жирів невисокі. У середньому температура кипіння нерафінованої соняшникової олії дорівнює 120–150 °С (залежить від району
вирощування й сорту рослини, погодних умов тощо), а рафінованої — 150–200 °С. Про це слід пам’ятати, готуючи страви.
    Хімічні властивості жирів.

    Характерними хімічними властивостями жирів є гідроліз і гідрування (для олій).
Оскільки жири належать до естерів, то їм також властивий гідроліз. Гідролізу піддаються всі жири, гідруванню — ті, що містять залишки ненасичених вищих карбонових кислот.
1. Гідроліз жирів.

Це оборотна реакція жирів з водою. Розрізняють кислотний і лужний гідроліз жирів.
Кислотний гідроліз жирів — реакція оборотна і протікає в присутнос-
ті неорганічних кислот.

Лужний гідроліз жирів (омилення) — реакція необоротна. Її проводять у присутності лугу. Утворюються солі жирних кислот — мила:

         Мила — солі вищих карбонових кислот і лужних металічних елементів. Натрієві солі вищих карбонових кислот — тверді мила, калієві — рідкі.

      Гідрування жирів.

Залишки ненасичених вищих карбонових кислот,що входять до складу рідких жирів, здатні приєднувати водень.

               Біологічна роль жирів.

Жири належать до біологічно активних речовин. Це основне джерело енергії в живій природі. Тому жири —
обов’язковий компонент продуктів харчування людини. Організм людини з продуктами харчування отримує жири як рослинного, так і тваринного походження. За вмістом жиру розрізняють п’ять груп харчових продуктів .

    Однією з основних біологічних функцій жирів є енергетична, за окиснення 1 г жиру виділяється вдвічі більше енергії, ніж за окиснення такої самої порції білка.

Водночас жири виконують й інші функції: захисну (підшкірний шар жиру у тварин захищає їхній організм від переохолодження); транспортну (транспортують жиророзчинні вітаміни); резервну (деяким організмам, наприклад верблюдам, властиве відкладання жирів «про запас» із подальшим їх використанням у разі відсутності корму й води); структурну (входять до складу клітинних мембран).
Жири служать джерелом незамінних жирних кислот. Річ у тім, що серед ненасичених кислот є замінні (ті, що можуть утворюватися в організмі людини) й незамінні (організм їх не виробляє, але вони життєво необхідні для нього). Олеїнова С17Н33СООН і пальмітинова С15Н31СООН кислоти належать до замінних. До незамінних кислот для організму людини належать лінолева С17Н31СООН, ліноленова C17H29COOH, арахідонова C19H31COOH та інші. У медицині та косметиці значну увагу приділяють омега-3 й омега-6 кислотам. Поцікавившись ними, ви з’ясуєте, що це —
ненасичені жирні кислоти. Усі вони забезпечують здоровий стан шкіри й волосся, виконують регуляторні функції, зокрема нормалізують жировий обмін, допомагають зниженню ваги. За їх гострої нестачі уповільнюється ріст, виникають дерматити (захворювання шкіри). Незамінні кислоти організм людини отримує, споживаючи рибу (сардина, лосось), горіхову, оливкову, лляну, ріпакову, соняшникову олії.
Добова потреба організму людини в незамінних кислотах дорівнює 2–6 г. До речі, кілька чайних ложок соняшникового насіння задовольняють добову потребу людини в лінолевій кислоті.
Достатня кількість жирів у харчовому раціоні людини — запорука стійкого імунітету, злагодженої роботи нервової системи. Надмірне споживання жирів може спричинити розлади в обміні речовин і призвести до різних захворювань.
Унаслідок гідрування жирів можуть утворюватися транс-ізомери жирних кислот . Жири, які у своєму складі містять транс-ізомери жирних кислот, називають транс-жирами, або трансгенними жирами. Багато їх міститься у фритюрних жирах і продуктах, одержаних на їх основі. Наприклад, чіпси містять 30 % транс-ізомерів, а картопля фрі — близько 40 %. У маргарині може бути до 24 % транс-ізомерів, після смаження цей показник істотно збільшується.
Дослідження показали, що надмірне вживання транс-ізомерів жирних кислот призводить до відкладання холестеринових бляшок на стінках кровоносних судин, провокує розвиток атеросклерозу.
Окиснення жирів.

    Унаслідок тривалого зберігання рослинні й тваринні жири, жировмісні продукти  псуються, набувають неприємного смаку й запаху. Під впливом кисню повітря, світла, вологи, ферментів у них відбувається накопичення шкідливих для організму людини продуктів окиснення (згіркнення) жирів — спиртів, альдегідів, кетонів, кислот з карбоновими ланцюгами меншої довжини, ніж у складі жиру.
 Окиснення (згіркнення) жирів — результат складних хімічних і біохімічних процесів, які відбуваються в жирах під час тривалого зберігання, і зумовлені дією кисню, світла, вологи тощо.
Ось чому важливо правильно зберігати жири й жировмісні продукти, пам’ятати
про терміни їх зберігання.

  СТИСЛО ПРО ОСНОВНЕ 
-За складом молекули жирів належать до класу оксигеновмісних речовин естерів.
-Серед жирів бувають тверді й рідкі (олії) речовини.
-Особливість олій полягає в тому, що до складу їхніх молекул входять залишки ненасичених вищих карбонових кислот.
-Основними хімічними властивостями жирів є гідроліз, а олій — гідроліз і гідрування.
– Жири — біологічно активні, життєво необхідні людині речовини.

      Завдання для самоперевірки 

1. Однаковими чи різними будуть продукти реакцій гідролізу метилетаноату й етил-
метаноату? Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій.
2. Який об’єм водню (н.у.) витратиться на гідрування жиру кількістю речовини 4 моль,
молекула якого містить один залишок стеаринової і два залишки олеїнової кислот?